La gama Cinquecento se amplió en 2014 cuando un nuevo crossover compacto 500X hizo su entrada en el Salón del Automóvil de París, lanzando un ataque directo hacia el Nissan Juke, el Opel Mokka, el Honda HR-V, el Renault Captur y el Jeep Renegade.
El nuevo Fiat 500X se ofrece con tracción delantera, tracción delantera equipada con Traction Plus o una variante de tracción total con un eje trasero desconectable para ofrecer una mejor economía de combustible.

En cuanto al estilo, el crossover compacto se puede identificar fácilmente como un miembro de la familia 500, tomando prestadas las principales claves de diseño del auto urbano original, como la forma de los faros, la posición de los faros antiniebla, la parrilla, los cuartos traseros, las luces de freno y los parachoques. El interior sigue el mismo diseño ordenado de inspiración retro, que ofrece un sistema de información y entretenimiento de 5 o 6,5 pulgadas con conectividad múltiple, navegación por satélite, guía de voz, radio DAB y más.

Técnicamente, el 500X viene con suspensión trasera MacPherson, control electrónico de estabilidad, asistencia de control de frenos, modo de conducción ecológica e incluso un selector de estado de ánimo de conducción que le permite modificar los parámetros del motor, la transmisión, la dirección y los frenos para satisfacer sus necesidades.