A gama Cinquecento foi expandida em 2014, com a entrada de um novo crossover compacto 500X no Salão Automóvel de Paris, lançando um ataque direto ao Nissan Juke, Opel Mokka, Honda HR-V, Renault Captur e Jeep Renegade.
O novo Fiat 500X é oferecido com tração dianteira, tração dianteira equipada com Traction Plus ou uma variante de tração integral completa com um eixo traseiro desconectado para oferecer melhor economia de combustível.

Em termos de estilo, o crossover compacto pode ser facilmente identificado como um membro da família 500, emprestando as principais dicas de design do carro original da cidade, como o formato dos faróis, posicionamento dos faróis de neblina, grade, quartos traseiros, semáforos e pára-choques. O interior segue o mesmo design organizado de inspiração retrô, oferecendo um sistema de infoentretenimento de 5 ou 6,5 polegadas com conectividade múltipla, navegação por satélite, orientação por voz, rádio DAB e muito mais.

Tecnicamente, o 500X vem com suspensão traseira MacPherson, controle eletrônico de estabilidade, assistente de controle de freio, modo eco drive e até mesmo um Drive Mood Selector que permite mexer nos parâmetros do motor, transmissão, direção e freios para atender às suas necessidades.