A segunda geração do Discovery foi comercializada a partir de 1999.
A essa altura, o foco recaiu no Discovery não como um veículo utilitário, mas como um carro citadino maior e mais seguro. Isso significou mudar o interior para torná-lo mais confortável e adequado para o uso diário. A carroceria traseira recebeu uma extensão para maximizar o espaço do porta-malas, o que mais tarde acabou por afetar a estabilidade off-road do carro. Um novo motor foi introduzido, o diesel de 5 cilindros com injeção direta em linha, que produzia mais potência e tinha melhor eficiência de combustível do que seu antecessor. O V8 foi atualizado para 4.0 e recebeu um novo sistema de escape que melhorou o desempenho.