A SMART introduziu o modelo Roadster-Coupe em 2003 como um veículo alternativo e mais divertido para o veículo SMART ForTwo normal.
A Mercedes-Benz iniciou uma submarca junto com o relojoeiro suíço Swatch, e a nova empresa foi nomeada SMART, um acrônimo para Swatch-Mercedes-ART. Seu objetivo era produzir veículos chiques para as cidades, e o principal produto era o modelo ForTwo. Mas o pequeno carro não tinha apelo suficiente para os clientes, e uma versão mais esportiva foi apresentada em 2003: o Roadster Coupe.

Desta vez, os designers jogaram fora as regras-guia e imaginaram um veículo mais longo, mas com uma pequena altura de 1,2 m (47”). Suas janelas traseiras levemente inclinadas serviram como capô para o compartimento do motor montado na traseira e hospedando o vidro removível Como usava a mesma plataforma do City-Coupe, compartilhava alguns dos painéis da carroceria, portas e parte frontal, seu sistema de faróis duplos era único no mercado.

No interior, havia espaço para um motorista e um passageiro que se sentaram muito baixo em seus assentos com almofadas altas. A montadora se inspirou nos ex-roadsters britânicos que eram ágeis, mesmo com pouca potência. Uma caixa de câmbio sequencial com paddle shifters atrás do volante era considerada um recurso avançado para a época.

O Roadster Coupe ostentava um motor turbo de três cilindros emparelhado com uma caixa de câmbio automatizada padrão de 6 velocidades sob o capô. A Brabus ofereceu uma versão particular com um V6 de 1,4 litro feito de dois motores de 3 cilindros de 0,7 litro.