Toyota Camry’ye dayanan Highlander, 2001 yılında halka açıldı.
İlk model biraz fazla yumuşak hissettirirken, Toyota modeli her yönden geliştirmeye çalıştı. Böylece 2008 versiyonu tamamen yeni bir SUV oldu.

Yeni Toyota Highlander daha uzun, daha yüksek, daha geniş, daha güçlüydü ve daha da pratik özelliklerle geldi. Genel dış tasarım yenilendi ve SUV’nin görünümü, daha belirgin ön ızgara, tekerlek fişekleri ve daha büyük tekerleklerle eskisinden daha sağlamdı.

Bahsedilen tüm değişikliklerle birlikte, yakıt tüketimi aynı kaldı.

2008 için, Highlander 4 donanım seviyesinde mevcuttu: taban, SR5, Spor ve Sınırlı. Taban ve SR5 donanım seviyeleri 17 inç alaşımlarla gelirken, diğer ikisi 19 inç alaşımlarla daha sağlam görünüyordu.

İçeride, Highlander 6 koltuklu bir başlangıç konfigürasyonu ile çok pratikti. Ancak 7. bir koltuğa ihtiyaç duyulursa, ortadaki istif koltuk 2. sıradaki orta konsoldan dışarı çekilebilir.

Daha hafif eşyaların yüklenmesini kolaylaştırmak için Highlander’a açılır bir arka cam takıldı. Daha büyük bir kargo alanına ihtiyaç duyulduğunda, koltukların katlanması, ilave 500 litrelik bir kapasite ekledi.

Artan dingil mesafesi ile arka yolcular uzun yolculukların keyfini çıkarmak için ekstra diz mesafesine sahip oldu.

İyi tasarlanmış gösterge paneli kabine ferah bir hava katarken, kullanılan sert plastikler kolayca çizilebilirdi. Kabin, tüm yolcular için birden fazla saklama alanı ile donatıldı.

Standart olarak, Highlander tam zamanlı bir 4WD sistemi ve helezon yaylı tamamen bağımsız bir süspansiyonla geldi. Yokuşta kalkış desteği ve yokuş aşağı desteği standarttı.