Mercedes-Benz verzögerte die Einführung eines Ersatzes für die C124/A124-Modelle um drei Jahre, aber als es schließlich die C208/A208-Reihe vorstellte, waren die Kunden zufrieden.
Der deutsche Premium-Automobilhersteller hat eine lange, ununterbrochene Geschichte in der Produktion von offenen Fahrzeugen der Mittelklasse. Bei der Vorstellung der E-Klasse 1995 hofften die Kunden, dass 1996 Coupé und Cabriolet folgen würden. Doch sie mussten bis 1998 warten, als die Marke mit dem dreizackigen Stern den CLK vorstellte. Es wurde auf der gleichen Plattform wie die C-Klasse der ersten Generation (W202) gebaut, jedoch im E-Klasse-Design.
Mercedes beauftragte Michael Fink mit der Gestaltung der neuen Baureihe. Er installierte eine von der E-Klasse inspirierte Frontschürze mit ähnlichen Doppelscheinwerfern und einem geneigten, verchromten Vier-Lamellen-Kühlergrill dazwischen. Die Stoßstange hatte einen lächelnd geformten unteren Kühlergrill und ein Paar Nebelscheinwerfer. Von den Seiten dienten die geneigten und dicken A-Säulen auch als Sicherheitsbogen. Somit musste der Autobauer keinen zusätzlichen Schutzbogen hinter den Vordersitzen einbauen. Das kraftbetätigte Verdeck wurde hinten von einer integrierten Tonneau abgedeckt, die das Verdeck im eingefahrenen Zustand vollständig verdeckte.

Da er auf der W202-Plattform basierte, die einen kürzeren Radstand als die E-Klasse-Limousine aufwies, konnte der A208 nicht den gleichen Innenraum bieten. Um das Faltdach hinter der Kabine unterzubringen, musste außerdem die Rückbank nach vorne versetzt werden. Das führte zu einer eingeschränkten Beinfreiheit im Fond.

Die Motorenpalette reichte von einem 136 PS starken Reihenvierzylinder bis zu einem 275 PS starken V-8. Abgesehen davon bot Mercedes-Benz eine AMG-Version mit einem 5,5-Liter-V8-Aggregat an.