Mercedes-Benz, C124/A124 modellerinin yerine yenisini getirmeyi üç yıl geciktirdi, ancak sonunda C208/A208 serisini piyasaya sürdüğünde müşteriler memnun kaldı.
Alman premium otomobil üreticisi, orta boy üstü açık araçlar üretme konusunda uzun ve kesintisiz bir geçmişe sahipti. 1995 E-Serisi’ni tanıttığında, müşteriler coupe ve cabrio’nun 1996’da takip edeceğini umdular. Ancak, üç köşeli yıldız markasının CLK’yı piyasaya sürdüğü 1998’e kadar beklemek zorunda kaldılar. İlk nesil C-Serisi (W202) ile aynı platform üzerine inşa edildi, ancak E-Sınıfı stiliyle.
Mercedes, yeni seriyi tasarlaması için Michael Fink’i işe aldı. Benzer çift farlara ve aralarına eğimli, dört çıtalı krom ızgaraya sahip E-Serisi’nden ilham alan bir ön kaplama taktı. Tampon, gülümseyen şekilli bir alt ızgaraya ve bir çift sis lambasına sahipti. Yanlarından, eğimli ve kalın A sütunları aynı zamanda bir güvenlik kemeri görevi görüyordu. Böylece otomobil üreticisinin ön koltukların arkasına ek bir koruyucu kemer takması gerekmedi. Güçle çalışan üst kısım, geri çekildiğinde kumaş tavanı tamamen gizleyen entegre bir tonneau ile arkada kaplandı.

E-Serisi sedandan daha kısa bir dingil mesafesine sahip W202 platformunu temel aldığından, A208 aynı iç odayı sunamadı. Ayrıca, katlanır tavanı kabinin arkasına yerleştirmek için arka sıranın ileriye doğru hareket ettirilmesi gerekiyordu. Bu, sınırlı arka diz mesafesine yol açtı.

Motor serisi 136 hp sıralı dört ve 275 hp V-8 arasında değişiyordu. Bunların dışında Mercedes-Benz, 5.5 litrelik V-8 üniteli bir AMG versiyonu da sundu.