A Mercedes-Benz atrasou três anos na introdução de um substituto para os modelos C124/A124, mas quando finalmente apresentou a linha C208/A208, os clientes ficaram satisfeitos.
A montadora alemã premium tinha uma longa e ininterrupta história na produção de veículos conversíveis de tamanho médio. Quando lançou o Classe E em 1995, os clientes esperavam que o cupê e o conversível fossem seguidos em 1996. No entanto, eles tiveram que esperar até 1998, quando a marca de três pontas apresentou o CLK. Construiu-o na mesma plataforma que a primeira geração do Classe C (W202), mas com o estilo do Classe E.
A Mercedes contratou Michael Fink para projetar a nova linha. Ele instalou um painel dianteiro inspirado no Classe E com faróis duplos semelhantes e uma grade cromada inclinada de quatro lâminas entre eles. O para-choque ostentava uma grade inferior em forma de sorriso e um par de faróis de neblina. De seus lados, os pilares A espessos e inclinados serviam também como arco de segurança. Assim, a montadora não precisou instalar um arco de proteção adicional atrás dos bancos dianteiros. A capota operada por energia era coberta na parte de trás por um tonneau integrado, que escondia completamente a capota quando retraída.

Como era baseado na plataforma W202, que apresentava uma distância entre eixos mais curta do que o sedã Classe E, o A208 não podia oferecer o mesmo espaço interno. Além disso, para acomodar o teto dobrável atrás da cabine, o banco traseiro teve que ser movido para a frente. Isso levou a um espaço limitado para as pernas traseiras.

A linha de motores variou entre um inline-four de 136 hp e um V-8 de 275 hp. Além destes, a Mercedes-Benz ofereceu uma versão AMG com uma unidade V-8 de 5,5 litros.