Mercedes-Benz demoró tres años en introducir un reemplazo para los modelos C124/A124, pero cuando finalmente presentó la gama C208/A208, los clientes quedaron satisfechos.
El fabricante de automóviles premium alemán tenía una historia larga e ininterrumpida en la producción de vehículos descapotables de tamaño mediano. Cuando presentó el Clase E de 1995, los clientes esperaban que el coupé y el convertible les siguieran en 1996. Sin embargo, tuvieron que esperar hasta 1998, cuando la marca de la estrella de tres puntas presentó el CLK. Lo construyó sobre la misma plataforma que la Clase C de primera generación (W202), pero con el estilo de Clase E.
Mercedes contrató a Michael Fink para diseñar la nueva gama. Instaló una fascia delantera inspirada en la Clase E con faros delanteros dobles similares y una parrilla inclinada de cuatro listones cromados entre ellos. El parachoques lucía una parrilla inferior con forma de sonrisa y un par de luces antiniebla. Desde sus lados, los pilares A inclinados y gruesos servían también como arco de seguridad. Por lo tanto, el fabricante de automóviles no tuvo que instalar un arco de protección adicional detrás de los asientos delanteros. La capota eléctrica estaba cubierta en la parte trasera por un toldo integrado, que ocultaba completamente la capota blanda cuando se retraía.

Dado que se basaba en la plataforma W202, que presentaba una distancia entre ejes más corta que el sedán Clase E, el A208 no podía ofrecer el mismo espacio interior. Además, para acomodar el techo plegable detrás de la cabina, el banco trasero tuvo que moverse hacia adelante. Eso condujo a un espacio para las piernas trasero limitado.

La línea de motores osciló entre un cuatro en línea de 136 hp y un V-8 de 275 hp. Además de estos, Mercedes-Benz ofreció una versión AMG con una unidad V-8 de 5.5 litros.