Mercedes-Benz presentó el Type 290 Roadster a principios de 1936 como una versión deportiva de la gama, vehículo que recibió todas las actualizaciones desarrolladas para el resto de la gama.
El fabricante de automóviles alemán casi había terminado de desarrollar un nuevo modelo, el Tipo 320, pero todavía no tenía ningún roadster deportivo. Claro, tenía algunas versiones convertibles, pero no un roadster. Necesitaba algo para competir contra otro fabricante de automóviles alemán ubicado en Bavaria, BMW.

En 1935, Mercedes-Benz introdujo nuevas actualizaciones para el Tipo 290. Además de una mayor potencia, ofreció al automóvil la opción de dos distancias entre ejes. Para el Sport Roadster, eligió la versión de batalla corta, que era más ligera. El automóvil presentaba un radiador inclinado y clavado en la parte delantera, detrás del parachoques cromado, pero frente al eje delantero. Su compartimiento del motor estaba flanqueado por los largos y arqueados guardabarros de las ruedas continuados por los escalones laterales. Al igual que su hermano, el Cabriolet A de 1935, presentaba dos asientos plegables detrás de la cabina, frente a las ruedas de repuesto montadas en la parte trasera en el lado inclinado de la cajuela.

Mercedes instaló puertas con bisagras traseras para acceder a la cabina lujosa pero deportiva. Proporcionó comodidad para dos pasajeros en un interior revestido de cuero. El tablero de instrumentos presentaba un panel de instrumentos montado en el centro.

Debajo del capó, el fabricante de automóviles usó la versión mejorada del motor de 2.9 litros. Sus 68 hp podrían impulsar el automóvil a velocidades superiores a los 100 kph (62 mph) y podría seguir el ritmo de su competidor más nuevo, el BMW 327 convertible.