A Mitsubishi trabalhou em conjunto com a empresa de design italiana Pininfarina para desenvolver e produzir o Pajero Pinin, também conhecido como Shogun Pinin, IO, ou apenas Pinin.
O primeiro Pinin saiu da linha de montagem no Japão em 1998, enquanto o primeiro veículo construído na Europa saiu da Itália no final de 1999. A Mitsubishi percebeu a crescente demanda por SUVs pequenos e, considerando sua experiência na construção de veículos 4x4 e AWD, e não podia ficar de lado.

Pode não ser o melhor projeto que saiu dos estúdios de design Pininfarina, mas vale ressaltar que as negociações entre as duas empresas começaram em 1996, foi assinado em 1997, e o carro foi apresentado no Salão Automóvel de Genebra de 1999. Parecia um Pajero/Montero de segunda geração encolhido. Com seus tamanhos de segmento pequenos, poderia caber em quase todos os lugares. Sua cabine curta não permitia que a montadora instalasse a roda sobressalente dentro ou embaixo do veículo e a montasse na porta traseira, que era articulada lateralmente.

O interior não parecia que Pininfarina fez. O design quadrado com painéis planos parecia semelhante aos de outros veículos off-road construídos pela Mitsubishi. Devido à curta distância entre eixos, mal havia espaço suficiente para dois passageiros adultos nos bancos traseiros. Mesmo uma criança poderia ter problemas para se encaixar lá, a menos que os ocupantes da frente tivessem pernas curtas.

Sob o capô, a Mitsubishi instalou um motor de 1,8 litro com injeção direta, que fornecia 120 cv. A montadora o combinou com um manual de cinco marchas ou um automático de quatro velocidades. Ao contrário de outros SUVs, o Pinin apresentava o sistema de tração nas quatro rodas do tipo acoplamento viscoso SS4-i da Mitsubishi, uma atualização menor e mais leve do sistema Super Select 4WD. O sistema permitia que o motorista selecionasse entre quatro modos para escolher o melhor para qualquer superfície de estrada específica.

A evolução dos SUVs compactos fez com que a Mitsubishi construísse um e o lançasse em 1998 em uma versão de três portas, mas percebeu seu erro e ofereceu cinco portas a partir de 2001.
Apesar de ser uma das melhores montadoras offroad do mundo, a Mitsubishi não parecia muito perto do que Honda, Toyota ou Subaru fizeram e começou tarde demais no segmento de SUVs compactos. Como o design japonês nem sempre se adequava aos gostos europeus, contratou a Pininfarina para construir o carro e até o nomeou Pajero/Montero/Shogun Pinin, dependendo do mercado.

Tinha que parecer um carro offroad resistente, mas seu tamanho não ajudou. Seus painéis laterais verticais eram bons nas pistas, mas não pareciam tão bem para um veículo de rua. Pelo menos, não parecia uma perua alta como a Subaru Forester. Seus faróis quadrados lembravam os instalados no Pajero/Montero/Shogun. O para-brisa íngreme e as janelas laterais verticais formavam uma estufa quadrada. Pelo menos tinha uma terceira janela atrás das portas traseiras. Para enfatizar o visual offroad do carro, a Mitsubishi instalou a roda sobressalente na porta traseira com dobradiças laterais.

O interior não parecia que Pininfarina fez. O design quadrado com painéis planos parecia semelhante aos de outros veículos off-road construídos pela Mitsubishi. Como o carro era estreito, havia espaço limitado no quadril e nos ombros para três adultos na parte de trás e, apesar da distância entre eixos maior do que a versão de três portas, ainda não oferecia espaço suficiente para as pernas para adultos adultos.

Do ponto de vista offroad, o Pinin era muito mais capaz do que seus concorrentes diretos. A Mitsubishi não cortou cantos e forneceu ao carro um sistema 4x4 capaz, incluindo uma caixa de transferência de baixo alcance. Além disso, o nível de acabamento superior apresentava um diferencial traseiro de deslizamento limitado padrão, opcional para o resto da gama.